Outlook Express S/MIME sⁿrⁿm 2 ve 3 belirtimleri ile uyumludur. Outlook Express'in destekledi≡i ■ifreleme algoritmalar² ■unlard²r: RC2 (40-bit ve 28-bit), DES (56-bit) ve 3DES (168-bit). RC2 40-bit ve DES ■ifreleme algoritmalar², Outlook Express'in yaln²zca U.S./Kanada olamayan sⁿrⁿmlerinde kullan²labilir. Outlook Express RC2 (64-bit) ile ■ifrelenen postan²n ■ifresini τ÷zebilir, ancak bu algoritmalar² kullanarak ileti g÷nderemez.
Outlook Express, iletileri imzalarken kod d÷nⁿ■tⁿrme algoritmas² olarak yaln²zca SHA-1'i kullanabilir. ╓zel anahtar²n²z²n bit uzunlu≡u ald²≡²n²z onaylama yetkisine ve anahtar² olu■turmada kullan²lan i■leme ba≡l² olarak de≡i■ir.
╓zel anahtarlar bilgisayar²n²zda saklan²r ve yaln²zca bilgisayar²n²z kadar gⁿvenlidir. Microsoft kriptografik sistemi kullan²larak yⁿklenen ÷zel anahtarlar, say²sal kimli≡i izleyen onaylama yetkisine iletilmez; anahtarlar bir resmi arac²yla geτici b²rak²lm²■ belgeler iτinde saklan²r.